小分子，大世界：自然界的有趣化合物

自然界中存在着种类繁多、结构复杂的小分子化合物。它们是生物体间相互作用、环境适应与生存竞争的核心化学介质。迄今，科学界已从生物来源分离鉴定出超过32万种化合物，统称为天然产物。

天然产物结构多样，其中部分成员具有独特的生物活性，这使得它们成为药物研发领域极为重要的资源。历史上许多重要药物都直接或间接来源于天然产物，比如：红霉素、青蒿素等。

提到天然产物，大家可能熟悉一些常见的例子：比如让辣椒产生辣味的辣椒素、赋予玫瑰等植物香气的香叶醇，以及产生雨后泥土清新气息的土臭素。这些都是天然产物家族中的成员。

大环酮麝香香料：麝香酮 Muscone

麝香酮（Muscone）是一种具有典型麝香气味的大环酮类化合物，也是天然麝香的主要香气成分。因麝香酮在香精中能发挥优异的定香、烘托、圆润与和谐等作用，麝香型香水成为广受欢迎的国际香型，但天然麝香的稀缺性导致了高昂的市场价格。在生态保护意识的推动下，合成麝香酮已完全取代天然来源，现广泛应用于香水及各类日化产品中。

辣椒火辣辣：辣椒素 Capsaicin

辣椒是生活中常用的调味品，不同辣椒品种呈现出的独特口感差异，实则是遗传特性、生长周期、生态适配性共同作用的结果。其独特辣味源于辣椒中的辣素，其中最为主要的成分就是辣椒素（Capsaicin），它是一种脂溶性的化合物辣椒素。辣椒素最初可能是辣椒为阻止草食动物的啃食或真菌寄生而产生的次级代谢产物。

辣椒素通过激活神经上的TRPV1受体，模拟灼热感来产生独特的辛辣刺激。这种特性不仅让它成为全球美食不可或缺的调味主角，还使其在医药（外用止痛）、个人防护（辣椒喷雾）和科研领域发挥着重要作用。从摩熵化学数据库查找得知，辣椒喷雾产品中的主要活性成分是辣椒素和二氢辣椒素，它们被广泛用于执法和自卫。

图源：摩熵化学（MolAid）

地球的味道：土臭素 Geosmin

雨后空气中弥漫着湿润的清新泥土气息。这种独特的气味主要源于土壤中的微生物，如放线菌、粘细菌、蓝细菌和丝状真菌。由这些微生物产生的一些挥发性有机化合物，构成了土壤的味道。其中最常见的是土臭素（一种天然萜类化合物）和2-甲基异茨醇（2-MIB）。土臭素有着一股强烈的土腥味。潮湿的环境能显著增强放线菌的活性，促进更多土臭素的生成。因此，小雨过后，我们更能感受到泥土的芬芳。

大蒜的刺激味道：大蒜素

大蒜是生活中很常见的一种调味品，食用大蒜具有诸多功效，但是它强烈的刺激性气味让许多人避之不及，其刺激气味主要来源于大蒜素及其分解产生的硫化物。大蒜素并非天然存在于完整的大蒜鳞茎（蒜瓣）中。它是当大蒜组织被破坏（如切碎、压碎、咀嚼）时，由细胞质中的蒜氨酸在液泡中的蒜氨酸酶作用下迅速反应生成的。分解产物包括一系列有机硫化物，如二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚、阿霍烯、硫化物等。这些产物也有各自的生物活性，并贡献了大蒜烹饪后或陈化后的风味。

河豚中毒：河豚毒素Tetrodotoxin

河豚，其规范学名为河鲀（Tetraodontidae），是一类具有独特防御机制的鱼类。当感知到外部威胁时，河豚能迅速吸入大量水或空气，使身体在极短时间内膨胀数倍，体积显著增大。同时，其皮肤表面平时紧贴的小刺会随之竖起，形成布满棘刺的球状体。

然而，河豚更为致命的防御武器是其体内所蕴含的剧毒物质——河豚毒素（Tetrodotoxin, 简称TTX）。TTX是一种强效的神经毒素，其毒性远超氰化物，能特异性且高效地阻断神经和肌肉细胞膜上的电压门控钠离子通道。正是这种对神经信号传导的强力干扰，导致了食用河豚后中毒者出现感觉异常、麻痹、呼吸困难直至呼吸衰竭等严重症状，河豚毒素也正是导致食用河豚中毒的罪魁祸首。

植物生长素——吲哚-3-乙酸

植物激素（plant hormone），又称植物荷尔蒙，是植物体内自体合成的一类特殊活性物质。这类物质能够通过特定运输途径从合成部位转移至作用靶标，即使在极低浓度下亦可调控植物生长发育进程。

吲哚-3-乙酸是最重要的生长素，在植物生长发育中扮演着关键角色：

- 可调节茎的生长速率，维持顶端优势以抑制侧芽发育；

- 能促进植物生根，在农业生产中常用于促进插枝生根，提高苗木繁殖效率。

生长素在植物体内的分布呈现显著的组织特异性，多集中于生长旺盛的部位，例如幼嫩的芽、嫩叶中的分生组织以及种子中的胚都有大量生长素存在。值得关注的是，生长素对植物生长的作用呈现出典型的 “两重性”，其效应与生长素浓度、植物种类及器官类型（如根、茎、芽等）密切相关：一般来说，低浓度可促进生长，高浓度反而会抑制生长甚至导致植物死亡。

吲哚-3-乙酸天然产物来源

玫瑰的香：香叶醇 Geraniol

玫瑰因其芬芳的香味和美丽的外表而备受喜爱，香叶醇及其衍生物是产生独特而熟悉的玫瑰气味的重要化合物。香叶醇（Geraniol）是一种天然存在的单萜醇类化合物，具有浓郁的玫瑰香气，这种天然成分存在于多种植物精油里，是调制香水、化妆品甚至食品的重要原料。香叶醇也被证明是许多萜类和萜类化合物的结构单元。从合成机理上讲，玫瑰中的香叶醇生物合成依赖于细胞浆NUDX1水解酶，该水解酶使香叶基二磷酸（GPP）去磷酸化。

猫薄荷的诱惑：荆芥内酯 Nepetalactone

荆芥内酯是一种结构独特的环烯醚萜类化合物，主要存在于荆芥（学名：Nepeta cataria L.），也就是俗称的猫薄荷或猫草的叶片和茎中。它是猫薄荷精油中的主要活性成分（约占 70%-99%）。在其他唇形科荆芥属植物中也有发现。荆芥内酯最广为人知、也最独特的作用是它对大约 50%-75% 家猫的强烈行为效应。

荆芥内酯通过猫的嗅觉系统起作用。它被认为模拟了猫科动物信息素的结构，能够结合并激活猫嗅觉上皮中的特定感觉神经元，这些神经元投射到大脑的特定区域（如杏仁核和下丘脑），影响情绪和行为。接触荆芥内酯后，敏感的猫通常会表现出一系列奇特的行为，常被描述为“陶醉”或“兴奋”状态，包括：嗅探、舔舐、啃咬含有荆芥内酯的物品；用头和身体摩擦物品；翻滚、流口水、发出咕噜声或喵喵叫等行为。这种效应主要在家猫和一些近亲猫科动物中被观察到。它对人类、狗或其他常见宠物没有类似的作用（人类闻到的主要是类似薄荷的草本气味）。

天然小分子化合物，它们直接参与生物体的防御（如毒素）、通讯（如信息素）和生理调控（如激素）。天然小分子化合物也是人类研究生命过程、开发新型药物（例如作用于钠通道的镇痛剂）、设计环境友好型农药（如信息素干扰剂）以及改良农作物（如应用植物生长调节剂）的重要研究对象和起点。深入探究这些天然分子，有助于理解其进化形成的结构与功能，为相关领域的技术进步奠定基础。